Heuvelland telt bijna 8000 inwoners. Heuvelland is een dunbevolkte gemeente in het plattelandsgebied tussen de kleinstedelijke kernen Ieper en Poperinge en het stedelijk gebied Kortrijk-Rijsel langs de E17
De fusiegemeente Heuvelland bestaat uit 8 kleine landelijke dorpjes. De deelgemeenten Dranouter, Kemmel, Loker, Nieuwkerke, Westouter, Wijtschate en Wulvergem waren vroeger zelfstandig gemeenten. De Klijte was voor de gemeentelijke fusies niet zelfstandig, maar maakte deel uit van de toen nog zelfstandige gemeente Reningelst. Kemmel, Wijtschate, Nieuwkerke en Westouter zijn de grootste kernen, met elk meer dan 1000 inwoners.
Naast deze dorpskernen liggen in de gemeente nog enkele kleine woongroeperingen. Zo komen op de heuvelruggen van de Rodeberg en Zwarteberg residentiële woningen voor, gemengd met horeca- en handelszaken. Ook de kern van de gemeente Mesen heeft nog een kleine uitloper in Heuvelland.
De gemeente Heuvelland ligt in een reliëfstreek die het West-Vlaams Heuvelland wordt genoemd. De hoogste heuvel in de gemeente is de Kemmelberg (156 m); dan volgen de Vidaigneberg (136 m), de Rodeberg (129 m), de Scherpenberg (125 m) en een lager gelegen heuvel (82 m) waarop Wijtschate ligt (Helling van Wijtschate). Op de grens met Frankrijk ligt nog de Zwarteberg. Deze heuvels maken deel uit van een groter heuvellandschap dat ook het Houtland van de Franse Westhoek omvat.
Oorspronkelijk was dit een bosrijk gebied. Vele eeuwen akkerbouw maar ook zware gevechten in de Eerste Wereldoorlog hebben het uitzicht totaal veranderd waardoor nu alleen nog de heuveltoppen met bomen zijn bedekt; vooral met eik, beuk en tamme kastanje. Er wordt een politiek van herbebossing gevoerd, waardoor de overgebleven bossen opnieuw uitgebreid en eventueel aaneengesloten worden.
Het Provinciaal Domein Kemmelberg is vrij toegankelijk dankzij een aantal wandelpaden. De Vlaamse Gemeenschap beheert het Hellegatbos op de Rodeberg.
